“閑來就寫青山賣，不使人間造業(yè)錢。”唐伯虎清高如是，能不讓人敬服么？明憲宗成化六年(1470)二月四日唐寅生于蘇州閶門內(nèi)皋橋南吳趨里一個(gè)市民家庭。因?yàn)槭且晁瑢倩ⅲ悦耙保帧安ⅰ薄：髞恚忠颉盎ⅰ倍帧白游贰薄Ｖ心暌院螅帧皻w好佛氏”，故自號(hào)“六如”。唐寅相貌英俊，天資聰明，是唐家的白眉。明代的科舉制度，給普通市民提供了入仕的機(jī)會(huì)。唐寅的祖上從沒有出過讀書人，父親把希望寄托在唐寅身上，指望到這一代能夠發(fā)家，光宗耀祖。因此，他花錢請(qǐng)了舉業(yè)師來教唐寅。由于全家指望唐寅讀書做官，所以他得以“不問生產(chǎn)”，“閉門讀書，與世隔絕，一聲清磐，半盞寒燈，便作阇梨境界，此外更無所求也”。

對(duì)于天才的自負(fù)和對(duì)精神生活的沉湎，使唐寅成了一個(gè)清高的少年。他就像后來在自己的“項(xiàng)脊軒”中“盱衡天下”的少年歸有光一樣，似乎也不怎么把天下放在眼里。當(dāng)比唐寅年長十歲的祝允明聽說了少年唐寅的才氣而來造訪時(shí)，唐寅正處在這樣一個(gè)年齡，這就難怪祝允明要屢次碰壁了。祝允明出身名門，其時(shí)正因?yàn)樘岢盼霓o而名聲大振，他主動(dòng)屈尊前來造訪，唐寅卻不予理睬，也可想見唐寅的傲氣了。后來，也許是為祝允明的誠意所感動(dòng)，或者是為祝允明的名聲所吸引，唐寅終于也伸出了自己的手。有一天，他忽然送了兩首詩給祝允明，表露了自己高傲的心跡，“乘時(shí)之志錚然”。祝允明作為一個(gè)青春時(shí)代的過來人，理解少年唐寅的心情，在答詩中勸唐寅還是“少加宏舒”為好，“萬物轉(zhuǎn)高轉(zhuǎn)細(xì)，未聞華峰可建都聚;惟天極峻且無外，故為萬物宗”。唐寅敏感自傲，祝允明脫略大度，兩人的性格相輔相成，從此開始了持續(xù)終身的友誼。

成化二十一年(1485)左右，唐寅以第一名考入蘇州府學(xué)，初次引起了世人的注意。但唐寅在府學(xué)里不僅是“不務(wù)正業(yè)”的學(xué)生，而且還是一個(gè)“無法無天”的士子。說來也巧，唐寅的同學(xué)中有一個(gè)叫張靈的，也是市民出身的少年才子，人極聰明，文思敏捷，好交朋友，喜歡喝酒，善畫人物，又喜古文辭，受到祝允明的賞識(shí)，羅致門下。唐寅與他氣味相投，很快便形同莫逆。兩人經(jīng)常在一起飲酒游玩，做出許多荒唐行徑。傳說唐寅曾與張靈一絲不掛地站在府學(xué)泮池中以手擊水相斗，說是進(jìn)行水戰(zhàn)。又傳說唐寅曾和張靈、祝允明等于雨雪天打扮成叫化子，敲著鼓唱《蓮花落》，討來錢買了酒到野寺中痛飲，還得意地說：“這種快樂可惜無法讓李白知道。”又傳說有一次張靈在豆棚下舉杯自飲，有人去看他，他自顧喝酒，不加理睬。那人怒氣沖沖地來到唐寅那兒，訴說張靈如何無禮，唐寅卻笑笑說：“你這是在譏諷我呵！”凡此種種，不一而足。盡管不一定實(shí)有其事，但卻反映了少年唐寅在人們心目中的“荒唐”形象。

不過，“荒唐”也許只是唐寅性格的外露的一面，就其內(nèi)潛的一面而言，唐寅其實(shí)是一個(gè)感情極為細(xì)膩敏感的人。他有一首《悵悵詩》，表露了他少年時(shí)代的內(nèi)心世界：“悵悵莫怪少年時(shí)，百丈游絲易惹牽。何歲逢春不惆悵，何處逢情不可憐。杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草夢(mèng)中煙。前塵兩袖黃金淚，公案三生白骨禪。老后思量應(yīng)不悔，衲衣持缽院門前。”這首詩所呈現(xiàn)的，是一顆少年的多情心靈，它為每一個(gè)春天惆悵，為每一次戀情煩惱;它感到憂傷，卻不知為了什么;它渴望幸福，卻不知如何尋覓。這是從內(nèi)心深處流出的青春自白，沒有任何虛偽和掩飾。它反映了少年唐寅的生活態(tài)度的一個(gè)重要方面，也預(yù)示了唐寅人生道路的大致趨向。

唐寅二十五歲時(shí)，他的父親、母親、妹妹、妻子、孩子相繼病歿。令人“悵悵”的青春時(shí)代剛剛過去，死亡的陰影便開始籠罩唐寅的心靈。中年以后，唐寅進(jìn)一步思考生命問題，“生命短暫、及時(shí)行樂”成了他人生觀的主要方面。另一方面，死亡的無情與切近，也是唐寅產(chǎn)生了求取功名、一展抱負(fù)的進(jìn)取愿望。在同年所作的《白發(fā)》詩里，他詠道：“清朝攪明鏡，玄首有花絲。愴然百感興，雨泣忽成悲。憂思固愈度，榮衛(wèi)豈及衰。夭壽不疑天，功名須壯時(shí)。涼風(fēng)中夜發(fā)，皓月經(jīng)天馳。君子重言行，努力以自私。”看到頭上夾雜的幾莖白發(fā)便如此感傷，恐怕和親人的去世所帶來的死亡意識(shí)有直接關(guān)系。在這首詩里，他表示自己將努力趁壯年時(shí)求取功名，這是他生活態(tài)度的另一個(gè)側(cè)面。

弘治十一年(1498)，唐寅到南京參加鄉(xiāng)試，中第一名解元。唐寅雖說看不起舉業(yè)，但虛榮心卻使他對(duì)這種世俗的榮譽(yù)不能無動(dòng)于衷。在他的印章當(dāng)中，有一方叫“南京解元”，即使在他后來身敗名裂時(shí)，也念念不忘打在畫上;又有一方叫“江南第一風(fēng)流才子”，“才子”而又自封“第一”，也頗使人覺得和這次鄉(xiāng)試第一有關(guān);至于在他后來的詩中，則更是常常提起“領(lǐng)解皇都第一名”這個(gè)話柄。

弘治十二年(1499)，唐寅三十歲。由于梁儲(chǔ)的推薦以及唐寅的名聲，這年會(huì)試主考官程敏政、李東陽以及其他禮部官員都已議論好要讓唐寅成為本科會(huì)元，為此科增光。唐寅躊躇滿志地北上了。同行的有江陰舉人徐經(jīng)，乃是后來赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。赴京路上，他慕唐寅的名聲，對(duì)唐寅很是殷勤。到了北京以后，兩人來往更是密切。臨近考試時(shí)，徐經(jīng)仗著有錢，收買了程敏政的家人，得到了試題，他請(qǐng)?zhí)埔鸩荨Ｌ埔m說也知道這些題目來路不明，但一則科舉時(shí)代做模擬卷子本是常事，二則礙于徐經(jīng)的面子，三則自己根本不把會(huì)試放在眼里，所以就替徐經(jīng)做了。唐寅志得意滿而又不諳世故，有一次，在朋友面前聊天時(shí)將此事漏了出來，卻不料已被唐寅的好友之一都穆記在心上。憑心而論，都穆不是壞人，他為人聰明，讀書用功。他年長唐寅十一歲，最早與祝允明一起倡導(dǎo)古文辭，當(dāng)時(shí)唐寅還只是個(gè)十來歲的毛頭小子。后來，唐寅卻名氣日盛，而且還有點(diǎn)看不起他，都穆心里未免不是滋味。上一年，唐寅一舉摘下解元桂冠，今年又傳說要給他一個(gè)會(huì)元功名中人，心熱如火，怎么能夠心平氣靜呢？面子上還是好友，心里未免嘀咕。正好唐寅透露徐經(jīng)買到考題、自己代為捉刀，都穆便有意將此事透露給一個(gè)姓華的給事中，唐寅當(dāng)時(shí)還蒙在鼓里，不知二場之后，華給事中的揭發(fā)書早已送到皇帝面前。皇帝一看，勃然大怒，馬上命令程敏政停止閱卷，又令錦衣衛(wèi)把唐寅、徐經(jīng)等人抓起來。在錦衣衛(wèi)獄中，唐寅尊嚴(yán)掃地，皮肉受苦，一下子從得意的高峰跌入失意的的深淵。回思來京時(shí)的躊躇滿志，真有恍如隔世之感。當(dāng)?shù)勒邞z憫唐寅，讓他到浙江去做一個(gè)小吏，算是“給出路”。有人勸唐寅還是去就職為好，以后也算有個(gè)出身。唐寅表示“士可殺，不能再辱”，斷然予以拒絕。

翌年，唐寅出獄回到蘇州。但是，家鄉(xiāng)也沒有安慰與溫暖在等待著他。正如在生活中曾經(jīng)千百次地發(fā)生過的那樣，曾幾何時(shí)那些捧場捧得最兇的人，現(xiàn)在罵他也罵得最厲害。更使唐寅感到難堪的，是家人的態(tài)度。唐寅曾經(jīng)是一個(gè)全家都寄予厚望的人，也曾經(jīng)是一個(gè)使全家都感到自豪的人，但是現(xiàn)在，卻永無出頭之日，從而使家人也永無出頭之日。以唐寅的敏感和悲傷，碰上家人的勢(shì)利與不恭，家庭生活難免不發(fā)生危機(jī)。最后，唐寅趕走了繼室，又和兄弟“異炊”，成了一個(gè)“孤家寡人”。本來已經(jīng)衰落的家境也因此而更形不堪，連生計(jì)都發(fā)生了困難。但是，和唐寅內(nèi)心的痛苦相比，世人的冷眼也就實(shí)在算不了什么。尤使他觸景生情的，是蘇州的亭臺(tái)樓閣，那兒隨處都留下他青春的足跡，現(xiàn)在卻物是情非，不堪回首了。唐寅常常獨(dú)自徘徊，長久佇立，內(nèi)心忍受著悲哀的沖擊和痛苦的煎熬。

由于生活的巨變，唐寅開始久久地思索生命的意義。生命是如此的短暫而又偶然，如此的珍貴而又美好，每想到這一點(diǎn)，唐寅心里便會(huì)涌起陣陣痛苦，而屢屢形之于歌唱：“人生七十古來少，前除幼年后除老。中間光景不多時(shí)，又有炎霜與煩惱……春夏秋冬捻指間，鐘送黃昏雞報(bào)曉。請(qǐng)君細(xì)點(diǎn)眼前人，一年一度埋芳草。草里高低多少墳，一年一半無人掃。”通過對(duì)生命意義的思考，唐寅樹立了一種以“及時(shí)行樂”為核心的人生觀，這促使他進(jìn)一步拋棄了“立言垂世”的想法，選擇了靠詩文書畫謀生的藝術(shù)家生活方式。這種生活方式對(duì)他來說具有三重意義：首先，他能夠靠它糊口。其次，經(jīng)濟(jì)的獨(dú)立能夠帶來人格的獨(dú)立，正如他自豪地宣稱的：“不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來就寫青山賣，不使人間造業(yè)錢。”第三，藝術(shù)能夠使他得到創(chuàng)造的樂趣和滿足，從而使生命顯得美好充實(shí)，使自我得到完善提高。唐寅憑著自己杰出的才能，在這條人生之路上贏得了空前的成功，“四方慕之，無貴賤富貧，日請(qǐng)門征索文辭詩畫”。

唐寅“及時(shí)行樂”丟份兒人生觀所發(fā)生的另一個(gè)影響，是鼓勵(lì)他自己自覺地采取豪宕不羈、風(fēng)流放蕩的生活態(tài)度。唐寅天生豪俠，又嗜聲色。現(xiàn)在既已被拋出仕途之外，又體悟到生命的短暫偶然，便產(chǎn)生一種要求擺脫傳統(tǒng)道德的約束，更早過上符合自己天性的生活。他將與妓女周旋、僧徒結(jié)隊(duì)，看作是自己的生涯，而認(rèn)為沒有必要再去尋求什么功名。

弘治十八年(1505)，唐寅三十六歲。這年，他在桃花塢建桃花庵別業(yè)。桃花塢在閶門內(nèi)，當(dāng)時(shí)是蘇州的名勝之一，唐寅《姑蘇八詠》組詩的第四首，便是歌詠桃花塢的，從中可以想象當(dāng)時(shí)的景象：“花開爛漫滿樹塢，風(fēng)煙酷似桃源古。千林映日鶯亂啼，萬樹圍春燕雙舞。”桃花庵成了唐寅后半生二十余年的棲身之地，也成了唐寅與朋友們的聚會(huì)之所。唐寅非常喜歡自己的這處別業(yè)，特地為它寫了一首膾炙人口的《桃花庵歌》：“桃花塢里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。半醒半醉日復(fù)日，花落花開年復(fù)年。但愿老死花酒間，不愿鞠躬車馬前。”在這首詩中，唐寅透露了自己建造桃花庵別業(yè)的動(dòng)機(jī)，這一動(dòng)機(jī)和他那以“及時(shí)行樂”為核心的非功利的人生觀是息息相通的。在《把酒對(duì)月歌》中，他更加有力地表達(dá)了建造桃花庵與自己人生觀的聯(lián)系：“……我也不登天子船，我也不上長安眠，姑蘇城外一茅屋，萬樹桃花月滿天。”

嘉靖二年(1524)十二月二日，唐寅走完了他那沉重而又艱澀的人生道路，終年五十四歲，離他常常計(jì)算的“人生七十”還差了16年。據(jù)說他臨終時(shí)寫下了這么一首“絕筆詩”：“生在陽間有散場，死歸地府也何妨。陽間地府俱相識(shí)，只當(dāng)漂流在異鄉(xiāng)。”唐寅一生的主要意義，在于他敢于坦率地追求一種更為自由、更為真誠的生活。他已經(jīng)達(dá)到了封建時(shí)代中只有極少知識(shí)分子才能達(dá)到的精神高度。至于它的功名是否大，詩畫是否工，那都是次要的問題。