蔣介石很相信曾國藩相人的工夫，他曾經專門研究曾國藩用人得失，并將其用在自己的識人、用人上。

蔣介石一生模仿曾國藩為人做事，用人上也多用曾國藩的辦法，通過小事和語言觀察對方，凡是被他相中的人就能夠得到重用，反之，即使有天大本領，不但不為蔣介石重用，反而為蔣介石懷疑、提防。

蔣介石建立黃埔軍校的時候，就是用這種方式得來他后來最為倚重的三位大將。

陳誠身材矮小，其貌不揚，進入黃埔軍校讀書之后，雖然暗中下決心要創出一番事業，無奈個人條件有限，很多公開的集體活動，很少能夠看到他的身影，更無法和當時的黃埔三杰：陳賡、蔣先云和賀衷寒相比，很長時間里蔣介石并不看重陳誠。

一天，蔣介石夜晚查哨，看見房間里有微弱的光，蔣介石推開門一看，只見一個士兵正點著蠟燭，借助這個微弱的光看《三民主義》，再看看陳誠，其貌雖然一般，但眉宇之中透露出一股英氣，神態自然，并沒有因為有人突然奪書而驚慌。一問，得知陳誠是浙江人。

第二天，蔣介石宣布陳誠為少尉排長，令很多不看重陳的人大吃一驚。

蔣介石看到陳誠夜晚攻讀，認為其精神可嘉，儀表言談大方得體，加上又是浙江人，不提拔陳誠才是件怪事。

胡宗南原先是一個小學教師，因為爭奪校長一職失敗，憤而投軍。但因為個頭太小，被拒絕于門外，碰巧鄧演達看見胡宗南據理力爭，個子雖然小，但言辭激烈，條理清楚，投軍熱情很高，就網開一面，破格錄取。胡宗南入學后，表現平平，因為自身條件不行，很少人認識他，但胡宗南自有升遷妙計。

胡發現蔣介石是一個愛早起的人，每天天不亮準時到操場跑步，不論天氣狀況如何都是如此。胡決定每天要比校長更早起，到操場練操，希望能夠引起蔣介石注意。果然，蔣介石每天跑步，操場都是空無一人，現在居然發現有人比他還早。

蔣介石私下調閱了胡宗南的案卷，發現這也是一個浙江人，于是刻意培養。1930年中原大戰的時候，胡宗南30歲就擔任了蔣介石的王牌師師長。

除了從小事觀察人之外，蔣介石還看重一個人的氣量和才識。

浙江省第一師師長陳儀向蔣介石推薦湯恩伯，蔣介石見湯之后，果然覺得儀表不凡，隨之命其到南京中央陸軍軍官學校，擔任大隊長。湯雖然由陳推薦，又是浙江人，但不是蔣介石親自選拔，所以開始對湯并不重視。后來陳儀點撥他，說蔣介石最喜歡《步兵操典》一書，建議他寫文章以引起蔣介石重視。

湯恩伯早年就以文名，寫文章是拿手好戲，當即寫了一篇《步兵中隊操練之研究》，送蔣介石。蔣介石看了湯的文章，覺得是一個人才，但還要考驗考驗他。當時中央陸軍軍官學校校長是張治中，蔣介石成立教導師的時候，張治中推薦湯擔任教導師團長，請示蔣介石，卻遭到蔣介石拒絕。蔣介石說湯不會管錢，表示對其能力沒有把握。實際上是考驗湯的反應，看其是否有不滿情緒。

果然，幾天之后，蔣介石召見湯，劈頭就問：“前次文白提你做團長，我不同意，你是否有意見？”湯挺直身體回答：“軍人自當報效國家，至于個人進退是委員長的事情，不是我應該問的。”

一句話說到蔣介石心坎上，于是越級提拔湯為教導師第一旅旅長，連團長這個級別都越過去了。