梅蘭芳與京劇名伶孟小冬有過三年短暫的婚姻。

孟小冬是上海人，于1908年1月出生于一個(gè)梨園世家。因?yàn)樗錾诙D月，取名小冬，成名后由于飾演老生名震劇壇，被譽(yù)為“冬皇”，意為“小冬是須生之皇”。

孟小冬是位坤伶須生，7歲登臺(tái)演出，9歲開始向姑父仇月祥學(xué)習(xí)孫(菊仙)派老生。她本人長(zhǎng)得極為漂亮，稱得上國(guó)色天香，扮相更是英俊瀟灑，氣宇軒昂，而且嗓音寬亮，唱功精湛，為劇壇帶來一股清新的氣息。1925年她到北平發(fā)展。北平作為京劇的發(fā)祥地，觀眾欣賞口味高，對(duì)外地來京演出的演員多有挑剔，可是孟小冬剛一登臺(tái)，就博得了掌聲，一炮打紅。這一年的8月，京劇名伶舉行義務(wù)獻(xiàn)演，孟小冬有機(jī)會(huì)與梅蘭芳同臺(tái)演出。雖然梅蘭芳出演壓軸戲，孟小冬在他之前演出，他們?cè)趽Q場(chǎng)的當(dāng)兒有機(jī)會(huì)相識(shí)了。

次年，北洋政府的財(cái)政總長(zhǎng)王克敏慶賀50歲大壽時(shí)，梅蘭芳和孟小冬都被請(qǐng)來演出堂會(huì)，預(yù)先告訴她與梅蘭芳合演《四郎探母》。不料，壽筵開始時(shí)，卻臨時(shí)改讓他們合演《游龍戲鳳》。孟小冬雖然學(xué)過這出戲，但沒有演出過，排演也肯定來不及了，她的師傅擔(dān)心她演砸鍋，為她捏著一把汗。可孟小冬卻毫不畏懼，很爽快地說：“臺(tái)上見。”這出“現(xiàn)抓”的戲，演出效果非常好，博得了大家的喝彩和熱烈的掌聲。大家私下議論：這真是“天生的一對(duì)，地造的一雙”。梅蘭芳的戲迷們也開始操持為他們撮合婚事。

通過合作演出，梅蘭芳感到與孟小冬配合默契，很欣賞這位坤伶須生，尤其為她的美貌傾倒。可是孟小冬卻有些遲疑。因?yàn)槊诽m芳已經(jīng)有兩房妻子，像她這樣的妙齡女子，而又是享譽(yù)劇壇的名角，怎能甘心當(dāng)小妾呢！不料，說媒者早有準(zhǔn)備，說梅蘭芳過繼給他伯父家，他是兩房的繼承人，按古律可以為兩房各娶一位妻子，以便傳宗接代。這叫“雙祧”。孟小冬本來很仰慕梅蘭芳的才華，既然不是做小妾，她沒有計(jì)較二人相差14歲的年齡，就應(yīng)允下來。在1927年的春節(jié)過后，他們就走上了紅地毯，結(jié)為秦晉之好。

孟小冬與梅蘭芳結(jié)婚后，為了符合“雙祧”的說法，單獨(dú)居于一所住宅里，也不再登臺(tái)演出。這一年的9月，有位名叫張漢舉的社會(huì)名流在家里宴請(qǐng)梅蘭芳和孟小冬。席間家人告知有位先生要見梅先生，張漢舉以為是梅蘭芳的戲迷，就出面搪塞。他剛到大門口，就連中數(shù)槍，當(dāng)場(chǎng)死于不治。后經(jīng)警方破案方知，這個(gè)兇手本是孟小冬的戲迷，凡是孟小冬演戲，他每場(chǎng)必到。現(xiàn)在孟小冬成了梅蘭芳的夫人，看不到她的演出，就想殺死梅蘭芳，以解心頭之恨。無辜的張漢舉成了替死鬼。這件事當(dāng)時(shí)鬧得沸沸揚(yáng)揚(yáng)，對(duì)梅蘭芳名譽(yù)有很大損傷，更激起了梅夫人福芝芳的不滿。

1930年8月，梅蘭芳的大伯母(即祧母)過世，按風(fēng)俗，梅蘭芳的妻子們都應(yīng)該披麻戴孝，在靈堂接待吊唁賓客。當(dāng)孟小冬趕來守靈時(shí)，卻被福芝芳派人攔在門口，不允許她進(jìn)門。梅蘭芳百般相勸，福芝芳無動(dòng)于衷;轉(zhuǎn)而又勸孟小冬，讓她先回家。孟小冬這才意識(shí)到媒人說的“雙祧”，原來是個(gè)騙局，怒而返家。梅蘭芳晚上冒雨去找她，她沒有給他開門。第二天孟小冬就到了天津，隱居起來。他們的婚姻也就宣告終結(jié)了。

杜月笙是上海川沙縣人。幼年父母雙亡，由其繼母和舅父養(yǎng)育。14歲時(shí)到上海十六鋪鴻元盛水果行當(dāng)學(xué)徒。為人不守本分，嗜賭成性，常與一些流氓、歹徒廝混。后拜青幫陳世昌為老頭子。經(jīng)陳世昌舉薦，拜在黃金榮門下，成為其親信，成為上海青幫的顯要人物。

杜月笙是個(gè)京劇票友，他的四房夫人有兩房都是京劇名伶。早在孟小冬剛出道時(shí)，杜月笙就經(jīng)常看她的戲，早就有擁懷納抱之意。可是孟小冬到北平發(fā)展后，與梅蘭芳結(jié)婚，他也只好放棄了奢望。孟小冬離開梅蘭芳之后，拜余叔巖為師繼續(xù)學(xué)戲。出徒后，杜月笙邀請(qǐng)孟小冬來上海演出。杜月笙的四夫人姚玉蘭也是京劇須生坤伶，曾與孟小冬結(jié)為金蘭之好。這次孟小冬回到上海，自然與姚玉蘭往來密切，杜月笙也趁機(jī)靠近孟小冬。后來孟小冬還得知，在她與梅蘭芳婚變后，杜月笙曾幾次報(bào)復(fù)梅蘭芳，為她出氣。

情況是這樣的，孟小冬與梅蘭芳分手后，孟小冬登報(bào)聲明，指責(zé)梅蘭芳。杜月笙聞?dòng)嵑螅瑸橛懞妹闲《瑢?duì)來上海演出的梅蘭芳處處為難，先是與上海各報(bào)館打招呼，不準(zhǔn)報(bào)道梅蘭芳演出的消息，接著又在梅蘭芳演出時(shí)起哄搗亂，弄得梅蘭芳演出受挫，經(jīng)濟(jì)虧損很大，甚至連返回北平的路費(fèi)都湊不齊，只得典當(dāng)行頭，才得以離開。

或許是孟小冬對(duì)杜月笙心存感激，也或許是她意識(shí)到有杜月笙這樣的“老大”作保護(hù)，自己后顧無憂，經(jīng)姚玉蘭說合，孟小冬與杜月笙同居了。此時(shí)的杜月笙，是個(gè)“跺一跺腳上海就得顫三顫”的人物，他得到了早就鐘情的孟小冬，呵護(hù)有加，鐘愛無比，的確過了幾年濃情蜜意，情深意重的恩愛時(shí)光。

1949年上海解放前夕，杜月笙攜家眷來到香港。這時(shí)的杜月笙已經(jīng)60出頭，身體每況愈下。不過有孟小冬伺候左右，對(duì)杜月笙來說，也是極大的精神慰藉。1950年廣州解放后，杜月笙對(duì)定居香港產(chǎn)生了不安全感，就決定移居歐洲。杜月笙要侍從辦護(hù)照時(shí)，按人頭計(jì)算到孟小冬時(shí)，她說：“我跟了去，算什么呀？”一句話提醒了杜月笙，當(dāng)天晚上，這位63歲的新郎就與42歲的孟小冬舉行了婚禮。移居歐洲后的第二年，杜月笙病逝，孟小冬帶著分得的兩萬美元遺產(chǎn)回到香港，課徒授業(yè)以度余生，1967年移居臺(tái)灣，1977年因病不治逝世。