俗話說得好，“從小看到老”。袁世凱在北京跟隨堂叔袁保恒讀書的時候，他的另一位堂叔袁保齡就說他“資分不高，而浮動非常”，在科舉上恐怕沒有大的前途。而同在吳長慶幕下并曾給袁世凱做過一段時間老師的張謇，這位日后成為狀元郎的大才子，他在批改袁世凱的文章時也認為其“文字蕪穢，不能成篇”，以至于無從刪改。不僅如此，張謇還看出袁世凱這個人“好權術”，在道德文章、科舉仕途上難成大器。

袁世凱不喜歡讀書是有原因的，他學習科舉制藝但又不守繩墨，不愿受此束縛。譬如他喜歡讀周犢山的文章，但僅限于摘取文中豪邁不羈的語句而從來不肯卒讀，并且不求甚解。據說，袁世凱的老師王雁臣有一次以“普天之下，莫非王土;率土之濱，莫非王臣”為題，命他撰寫一篇八股文。袁世凱交卷后，王雁臣發現其所作之文有模仿周文皮毛的痕跡，但文章卻邏輯蠻橫無理，野性難馴，而且前后詞句多不通順。在文中，有一段最為可笑，曰：“東西兩洋，歐亞兩洲，只手擎之不為重。吾將舉天下之土，席卷囊括于座下，而不毛者，猶將深入。堯舜假仁，湯武假義，此心薄之而不為;吾將強天下之人，拜手嵇首于闕下，有不從者，殺之無赦！”王老師看完這篇文章，實在是哭笑不得。

袁世凱的嗣父袁保慶還在世的時候，閑暇之時經常向袁世凱講述自己多年的帶兵心得和官場經驗，因而袁世凱年輕的時候最愛讀兵書。在他的書房中，曾擺滿了六韜三略之類兵書，各種版本都有，袁世凱雖不能通曉其中的含意，卻喜歡在客人面前侃侃而談，大加賣弄，因而人送綽號“袁書呆”。

對于這個綽號，袁世凱很不以為然，他曾經對人說：“過去我好奮匹夫之勇，現在學了敵萬人之書，才知道好勇斗狠其實沒有什么用處。三軍不可奪帥，要是我手上有十萬精兵，便可橫行天下。”

據《朝野新譚》中說，在袁世凱投奔慶軍統領吳長慶之后，吳作為袁的長輩，認為袁世凱年紀尚小，應該多讀一點書，于是讓袁世凱拜在他的幕府張謇和周家祿的門下，好好學習。張謇是個大才子，他對袁世凱的要求非常嚴格，袁世凱交上文章后常被批評，兩人深以為苦。周家祿對袁世凱則相對比較寬容，經常給予鼓勵。大概因為如此，后來袁世凱做上直隸總督后，周家祿入了袁世凱的幕府而與張謇幾乎斷交。

不過，袁世凱與張謇交惡的事情，卻并非是因為當年受教之故。

袁世凱雖然文章寫得糟糕，但他處理軍務卻如魚得水，井井有條，似乎天生就是干實事的料。對此，張謇也在寫給袁世凱堂叔袁保齡的信中曾表示贊許說：“慰庭任事非不勇，治事非不勤，但他的舉動總夾雜著世故客氣的做作，不是一個有學問的人應該有的。不過，要說起他的才能，恐怕是您家族中謝玄(指揮淝水之戰)那樣的人物。他現在從軍駐扎在*的國家(即朝鮮)，希望您囑咐他謹慎從事。”

在張謇的推薦下，袁世凱先后被吳長慶任命為先鋒營管帶等職。吳長慶去世之后，慶軍將領吳兆有繼為朝鮮防務總辦，袁世凱為營務處會辦。但吳兆有等人昏庸無能，袁世凱反而大包大攪，成為朝鮮事務的主心骨，因而也遭到了吳兆有等人的忌恨。在1884年12月的朝鮮“甲申之變”中，吳兆有等人驚慌失措，亂成一團，而袁世凱行為果斷，處置得當，這才挫敗了日本和朝鮮親日派的陰謀。

事后，袁世凱得到了清廷和李鴻章的大力褒獎，吳兆有等人十分不滿，便將袁世凱在朝鮮飛揚跋扈的“劣跡”告知了當時回鄉應試的張謇，試圖借張之力來打壓袁世凱。張謇在慶軍幕府多年，一向為人所尊重，在接到吳兆有等人借機挑撥的信件后，他隨后便寫了一封長達千余言的信斥責袁世凱，口氣十分嚴厲。

在信中，張謇故意不叫袁世凱的字“慰亭”而稱之為“袁司馬”(當時袁世凱的官位是五品候補同知，按清代官制是州的佐官，即古之司馬，其中也有暗諷袁世凱篡權之意)，說：“別后僅收到你的一封書信，想必是袁司馬勞苦功高，日不暇給也”，意在提醒袁世凱只是一個營務處會辦，如何能妄自尊大，竟然凌駕在總辦吳兆有之上？接著，張謇又說，你既然是吳兆有的會辦，在覲見朝鮮國王的時候就應當讓吳兆有走在前面;處理朝鮮事務的時候，也應該把吳兆有的職銜放在前面，如何事事任性，威福在我，凌蔑一切？你這是憑勢力震懾人、靠權詐來處世嗎？在信的結尾，張騫更是毫不客氣地說：“此訊不照平日稱而稱司馬，司馬自思何以至此？若果然復三年前之面目，自當仍率三年前之交情，氣與詞涌，不覺刺刺，聽不聽其司馬自酌之！”

張謇說得非常刺耳，全文含譏帶諷，處處直指袁世凱的要害，這已經不是出于師生之誼的勸導，而是為吳兆有等人張目了。袁世凱接到信后氣憤難平，好在李鴻章在關鍵時候識人善用，并沒有被吳兆有等人攻訐所誤，因而袁世凱非但沒有受到懲處，反而升任為朝鮮“監國大員”，這大概也是張謇所沒有想到的。

由此，張謇和袁世凱便結下梁子，雙方互不理睬近20年之久。在此期間，袁世凱青云直步，屢屢升遷，并在庚子年后成為直隸總督兼北洋大臣，在清末又調任為軍機大臣，可謂是風光無限。而張謇在退出慶軍幕府后，在科舉上也還算順利，考中了1894年的狀元(康有為于次年中進士)。但時運不濟的是，張謇剛當上狀元郎不久，他的父親便撒手人寰，按歷朝規矩，他得在家守制三年。

三年后，張謇到北京銷假卻又趕上“百日維新”，恩師翁同龢被慈禧太后罷官，張謇自知官場險惡，從此絕意仕途，并回到家鄉南通，走上實業救國之路。直到清末實行預備立憲，張謇才投入到當時的立憲運動中，并成為江蘇立憲派的主要干將。

由于袁世凱在清末新政和立憲中也表現積極，張謇才逐漸化解了與袁世凱之間的這段恩怨，并開始有了共同語言。1904年7月，張謇主動給已經在朝廷中做了大官的前學生袁世凱寫信，希望他效法日本伊藤博文主持立憲。袁世凱當即回信，表示立憲時機未到，還需要等待時機，雙方算是恢復了交往。

武昌起義后，張謇被以孫中山為首的南京臨時政府提名為實業部長，但身為立憲派的張謇對革命黨并不信任，他當時站在袁世凱一邊并認為只有袁世凱才能收拾局面。在袁世凱當上臨時大總統后，也盛情邀請張謇出任實業總長一職，張謇認為當時的局勢不穩定，因而推卻相邀而表示愿意在野為袁世凱出謀劃策。

直到“二次革命”結束后，張謇才在熊希齡的內閣中擔任農商總長，并希望借助袁世凱的力量實現其“實業救國”的理想。但是，袁世凱在帝制的道路上越滑越遠，一心要搞實業的張謇終究難圓其夢，最終被迫辭職。

有意思的是，在袁世凱初投吳長慶軍中的時候，他在很長一段時間里都對張謇執弟子之禮，每次寫信也是尊稱張謇為“夫子大人”。但隨著袁世地位的不斷升遷，對張謇的稱謂也日漸不同，開始由尊敬有加到平視之稱“仁兄”，令張謇感到啼笑皆非，心里很不痛快。

中國傳統的道德，“一日為師，終生為師”，張謇隨后便在給袁世凱的回信中調侃道：“足下之官位愈高，則鄙人之稱謂愈小矣”，“謇今昔猶是一人耳，而老師、先生、某翁、某兄之稱，愈變愈奇，不解其故”。

張謇雕塑

袁世凱在宣布帝制后，他自己也覺得在原來的那些老領導、老同事、老朋友面前不好意思，于是便制定了“舊侶、故友、耆碩”等名分，用來安排他的那些老朋友。譬如張謇，當時便是袁世凱親封的“嵩山四友”之一(其余三人為徐世昌、趙爾巽、李經羲)。

盡管袁皇上給予了“嵩山四友”免跪拜稱臣、賜朝服肩輿、入朝賜座并許以優厚年金(年薪二萬銀元)等待遇，但張謇對此并不領情，隨后他便離京南下，回老家南通搞他的“實業救國”去了。

孔老夫子曾說過：“君子坦蕩蕩，小人常戚戚”，學問人未必是君子，但像袁世凱這樣連學問也不肯去做的，大抵是做不成君子的。不過，君子有德有才如張謇者，時運不濟，也未必能成事;而小人無德有才，反倒會順風順水，前途無限。這說來奇怪，其實一點都不奇怪呢。