人們意識里，唐伯虎也成為風(fēng)流才子的一個典范。然而，殊不知，這些風(fēng)流韻事其實都是由后世渲染甚至杜撰的歷史“緋聞”，而唐伯虎真實身世卻極為坎坷，實難用風(fēng)流快活來形容。唐伯虎生于1470年，因其出生時恰逢寅年寅月寅日故而得名唐寅，又因為寅即虎，故又得名唐伯虎。當(dāng)時他們一家人住在蘇州，他的父親唐廣德做酒肆生意，他的母親丘氏可謂小家碧玉，是當(dāng)?shù)匦∮忻麣獾馁t良女子。

唐伯虎自幼聰明伶俐，平時常與沈周、文徵明、仇英和來往切磋，四人皆為才華橫溢的飽學(xué)之士，時人稱之為“明四家”。在16歲的時候唐寅即考中秀才，19歲的時候迎娶了妻子徐氏。一時間衣食無憂生活甚為幸福美滿。然而正當(dāng)唐寅意氣奮發(fā)之時，他的父親卻突然中風(fēng)，不久離開了人世，他的母親因為喪夫而悲傷過度，不久也隨夫而去。可是他命運的浩劫并未就此結(jié)束。

在他還為雙親的相繼離去而悲痛不已的時候，又傳來他妹妹在夫家病逝的消息，他的妻子徐氏也因為產(chǎn)后熱死去，而襁褓中的孩子出生不足三日便匆匆離開人世。此時的唐寅可謂經(jīng)歷了他這一年齡段可能遇到的最大打擊，接踵而來的喪親之痛使他幾乎沒有氣力去面對余下的人生。幸好有文徵明等好友的安慰和鼓勵，極度消沉的唐寅漸漸從絕望的廢墟中站立起來，并重新拿起詩書發(fā)奮圖強(qiáng)，一世才子的聰慧因而也再次得以顯現(xiàn)。

29歲的時候，他在舉行的鄉(xiāng)試中取得了第一名，一時間“解元唐伯虎”可謂名動南京城。次年，30歲的唐伯虎幾乎掃除了喪親帶來的陰霾，滿懷信心地到京城參加會試，在途中遇到了出身江陰富戶人家的徐經(jīng)，二人情投意合，相見恨晚，隨成莫逆，這位徐經(jīng)即是后來的大旅行家徐霞客的曾祖父。

徐經(jīng)才學(xué)疏淺與唐寅不可同日而語。但是他深諳“世路難行錢做馬”的行事哲學(xué)，在臨考之前他重金買通的主考官的家童，拿到了考試題目，并在唐寅不知情的情前提下讓他代筆預(yù)先寫好了文章。然而，事情很快敗露，二人同時鋃鐺入獄，意氣奮發(fā)想博取功名的唐寅意外地再次陷入人生的低谷。在天牢里他受盡了凌辱與折磨，在給文徵明的書信里他寫到：......吏卒如猛虎、舉頭抱足，涕淚橫急。其遭受的苦痛可見一斑。接下來的審訊也沒問出個所以然。案子最終不明不白的了結(jié)。雖然唐寅沒有被判以重罪，但是此時他以聲名掃地，仕途上已經(jīng)沒有了出頭之日。

出獄不久，唐寅27歲時的續(xù)弦何氏離他而去，他的弟嫂也要求分家，這使已經(jīng)身心憔悴的他再次遭受打擊，幸好他的青樓知己九娘時時給他以撫慰，才使得他沒有就此沉淪并走出低谷，不久他和九娘結(jié)為夫妻。從此他潛心作畫，丹青技藝大有長進(jìn)。屢遭打擊的唐寅自此對封建科舉、功名持著藐視的的態(tài)度，在晚年他精神上空虛“皈依佛乘，字號六如”。1523年54歲的唐寅走完了他的一生，他的書畫多有文徵明等好友保存才得以流傳。

如同玄宗和楊貴妃以及其它的一些歷史愛情經(jīng)典一樣，如今人們意識里風(fēng)流的唐寅同樣是后世的文人墨客們筆墨渲染出來的。流傳甚廣的唐伯虎點秋香的故事雛形比較完整的版本見于馮夢龍《唐解元之笑姻緣》，除此之外明朝還有《風(fēng)流韻響》等不同的版本。有人說唐寅娶過九個老婆，甚至有人還做了《九美圖》，其實這也與事實不符，唐寅只有過三個老婆，即先娶的徐氏，性格不合被休的何氏以及陪伴他終老的九娘。至于“秋香”如同故事本身一樣不過是杜撰罷了。