說到曹操為何會欣賞關羽，這要從十八路諸侯討伐董卓的時候說起。董卓派手下武力排名第四的華雄前來鎮壓。那時董卓的手下第一武將是呂布，接下來是李傕、郭汜，然后才是這個華雄。

華雄在陣前罵戰，十八路諸侯派出大將數員戰華雄，但都有去無回，驚得聯盟無人敢應戰。袁紹數次發令，均無人敢接，直嘆“若我大將顏良，文丑一人在此，必不止如此！”這時早就按耐不住的關羽，終于挺身而出：“馬弓手關羽請戰”。但因為其馬弓手的身份，被各路諸侯一頓恥笑。

幸虧曹操出來說關羽滿面英雄氣，既然請戰必有所長，還斟酒給關羽“壯行”。關羽只說：“待戰罷再飲”，提起青龍偃月刀直奔陣前。

待看曹操所斟之酒放在桌臺上，正往外冒著熱氣，關羽卻已經提頭回轉過來，此頭正是華雄之首。關羽向來有關三刀之傳說，依在下猜測，關羽就算不是一刀結果了華雄，也絕不會過三刀。只見關羽把華雄頭顱隨地一扔，徑直走回劉備身后，留下一幫諸侯驚嘆不已。

而此時曹操心中對關羽暗生情愫，很想把劉、關、張三兄弟收歸麾下。無奈劉備乃志向遠大之主，豈肯為劉備差遣，曹操只好作罷！這時的曹操是喜歡關羽之勇。

關羽跟著劉備四處為家，終于占得了徐州之地。可惜還一年不到，就被呂布這廝趁劉備遠攻袁術之時，拿下了徐州。劉備只得借住小沛，剛好和呂布換了個。而徐州乃曹操夢寐所求之地，豈肯容旁人占據，終于設計滅了呂布，占了徐州。劉備隨曹操來到許昌朝拜天子，這也是劉備生平唯一一次見到天子。

期間，曹操與劉備煮酒論英雄，已經對劉備的仁義之為感到了威脅。只怪曹操大意，認為劉備不過是末路英雄，翻不起浪，沒有把劉備這棵參天大樹的種子扼殺在搖籃之中。終于因自己的一時疏忽，居然同意了劉備的請求去截殺袁術，還給了劉備兵符。劉備滅了袁術之后，因手持兵符，不費吹灰之力又得到了徐州，氣的曹操動了肝火！誓滅劉備這個“大耳賊”！

要說此時的劉備面對曹操，那就是雞蛋碰石頭。曹操略施小計，就引劉備主動出擊，放棄了城高壁厚的堅城，夜襲曹操營寨。結果被曹操打的兄弟離散，兵器丟失，差點跳崖自殺，幸被許攸攔下，并隨許攸去了袁紹處。

關羽這么傲，曹操為何欣賞他？

而關羽此時守著下邳，只聽著遠處殺喊聲不絕于耳，卻被監軍攔下，不得外出殺敵。曹操深愛關羽之勇，不想殺他。以張遼為說客前來勸降關羽，關羽因怕劉備家眷無人照看，無奈投曹。但有一點和曹操約定，若是知道劉備下落，不管天涯海角即去相會。那時曹操心存劉備或已戰死的僥幸心理，居然同意了關羽之請。

并對關羽施以厚恩，想令關羽回心轉意，為其效命。無奈關羽天天念叨著劉備，曹操甚至使出了殺手锏“把呂布的赤兔馬送給了關羽”。那可是他的兒子曹丕日思夜想都想得到的寶馬啊，卻被送給了關羽。更諷刺的是，關羽獲得寶馬，對曹操萬份感謝，他說“得此良駒，若是得知劉備下落，片刻便可相會”。把曹操氣的頭疼病都范了。此時的曹操不僅喜歡關羽之勇，也被其忠義所感。雖然關羽忠的不是他，卻是令自己手下忠心于他的典范，因此常贊關羽忠勇，以讓手下效仿之！

關羽這么傲，曹操為何欣賞他？

歷史終于來到了曹操最喜歡關羽的一點“傲”。關羽在曹操麾下有近年余，對于關羽之傲，曹操平日里必已察覺。自呂布之后，關羽視天下英雄如草芥，直到其斬顏良誅文丑，關羽之傲更是到了頂峰。而曹操何許人也，曹操為后世稱頌的其中一項便是軍事家，軍者兵家也，而兵書有云：驕兵必敗。驕和傲合起來就是驕傲，驕便是傲，傲就是驕，所以關羽有此特性，那么有他之所在，必是注定要失敗。

關羽這么傲，曹操為何欣賞他？

雖然當時劉備投奔袁紹，身無立錐之地。曹操放不放關羽都是一樣，那么曹操義放關羽，一方面成就了關羽的忠義，讓其更有吹噓之本，更顯其傲之特性，另一方面也給自己樹下求賢若渴的形象，讓天下有才之士爭相效力。最關鍵的是可能連曹操自己也沒想到的一點，那就是后來劉備居然能夠與之鼎立于天下，而正是關羽之傲，把劉備好不容易打下的江山因丟失了荊州，逐漸走向敗亡！

關羽之傲，所獲如此，曹操真是應該為自己當年放回關羽之舉慶幸！