孫氏世代在吳地作官。家在富春，祖墳在城東。史載孫堅(jiān)出生前，孫氏祖墳數(shù)有光怪。五色云氣，上連于天，蔓延數(shù)里遠(yuǎn)近。附近的人都去觀望。父老們都說：“這不是一般景象，孫家恐怕要強(qiáng)盛起來了。”孫堅(jiān)的母親懷著孫堅(jiān)時(shí)，曾夢見腸子從腹中拖出，環(huán)繞吳地昌門。醒來后很害怕，對鄰居的老太太訴說。老太太說：“說不定還是吉兆呢！”等到孫堅(jiān)出生，果然容貌不凡。

孫堅(jiān)少時(shí)為縣吏，性闊達(dá)，好奇節(jié)。他十七歲那年，隨其父一起乘船去錢塘，途中，正碰上海盜胡玉等人搶掠商人財(cái)物，在岸上分臟。商旅行人，一見此情此景，都嚇得止步不前，過往船只，也不敢向前行駛。孫堅(jiān)見狀，對父親說：“此賊可擊，請討之。”他父親說：“非爾所圖也”。

孫堅(jiān)提刀，大步奔向岸邊，一面走，一面用手向東向西指揮著，好像正分派部署人眾對海盜進(jìn)行包抄圍捕似的。海盜們遠(yuǎn)遠(yuǎn)望見這情形，錯(cuò)認(rèn)為官兵來緝捕他們，驚慌失措，扔掉財(cái)貨，四散奔逃。孫堅(jiān)不肯罷休，追殺一海盜而回，其父親大驚。孫堅(jiān)卻因此聲名大振，郡府里召他代理校尉之職。時(shí)會(huì)稽郡人許昌在句章興兵作亂，自稱陽明皇帝，與其子許韶一起四處煽動(dòng)諸縣，聚集起同伙數(shù)以萬計(jì)。孫堅(jiān)以郡司馬的身份召募精良勇敢的壯士千余人。會(huì)同州郡官兵，協(xié)力討伐，擊潰了這股勢力。這一年，正是公元172年(熹平元年)。刺史臧旻向朝廷呈報(bào)了孫堅(jiān)的功勞，于是，孫堅(jiān)被任命為鹽瀆縣丞，數(shù)年后，又相繼改任盱眙縣丞和下邳縣丞。

孫堅(jiān)歷任三縣縣丞，所到之處，甚有聲望，官吏百姓也親近順服。同他往來的人，常常達(dá)到數(shù)目。這里有鄉(xiāng)里耆舊名人，也有任俠好事的少年。孫堅(jiān)對他們，像對待子弟親友一樣。接待撫養(yǎng)，盡心盡力。