1899年，義和團這個狂熱反外的秘密社團在全中國興起，拆毀鐵軌、殺害傳教士。八國聯軍攻入北京，并以燒毀頤和園來報復義和團的蹂躪暴行。1900年這場動亂，在奉化縣跟在全中國一樣，更進一步挫傷清廷的威信。

中國國內及海外華人社會已經出現了革命主張。19世紀保守的“自強運動”維新主張逐漸失勢，代之以更激進的救國主張。蔣介石還在私塾里讀書之際，在香港學醫出身的孫逸仙已在世界各地旅行，爭取華僑支持他的革命目標——通過平均地權的主張，重新分配土地，把中國改造成為準社會主義的共和國;通過一段時間長短不確定的“訓政時期”，把中國帶到民主的道路上。帝俄借武力和“不平等條約”在中國東北滿洲取得極大特權。1905年1月的日俄戰爭，日軍把俄國人趕出旅順和奉天。更戲劇化的一幕是，日本艦隊5月間在東鄉平八郎(Togo Heihachiro)大將率領下，殲滅俄國由波羅的海開來參戰的大型艦隊。四十年之前，日本跟中國一樣是個傳統、保守的國家，可是在略為超過一個世代的時間里，日本富國強兵政策已經奏效，具備工業基礎和海軍兵力，能一舉擊敗歐洲強權。蔣介石因而有志投筆從戎，決心東渡日本學習軍事。

蔣介石由于無法取得日本軍事學校的入學許可，于1907年進入北京附近的武備學堂(即日后的保定軍校)。不久，他被選拔進入日本振武學校此一日本軍官學校的預備班研修。周末在東京的休假期間，蔣介石與中國流亡人士交往，并進而加入孫中山成立的革命同盟會。蔣介石利用暑假回到上海，參加同盟會設在法租界秘密總部的工作，并沒有回溪口老家。毛福梅秉持中國禮教，依然忠誠可親，可是此時的蔣介石已經嫌棄這個老式的配偶不識之無。毛福梅曾向友人訴苦，說蔣介石時常毆打她。二十年之后，蔣經國有一封致母親的信函，提到父親如何抓住她頭發，把她拖下樓的往事。

因此，1909年夏天，毛福梅似乎不會有生子的機會。但是，一位算命先生鐵口直斷，說蔣介石第一個太太生下的兒子，日后必是貴人，官位極高，王太夫人深信不疑。這是好消息，可是預言若要實現，總得安排夫妻倆有魚水之歡呀！王太夫人帶著媳婦到上海。蔣介石起先不肯聽從母親的安排，王太夫人以自殺威脅，他才不得不從。毛福梅在這年夏天與丈夫共處了一段時間，總算懷了身孕，才回到溪口。1910年4月27日，農歷三月十八日，毛福梅臨盆。王太夫人請來接生婆，陪嫁婢女阿王也在旁協助。福梅在蔣家宅子樓上待產時，王太夫人和親友在樓下品茗等候。

好不容易，男嬰落地，接生婆切掉臍帶，用紅盆溫水洗凈嬰兒包好，送給累壞了、可又驕傲的毛福梅抱抱。王太夫人聽到嬰兒啼聲，趕緊上樓探望。同一天，她口述一封信給蔣介石，通知他已為人父，母子均安。她也要求蔣介石準許她把男嬰在族譜上登記為瑞青的兒子(瑞青是蔣介石幼弟，極受母親寵愛，但是四歲就夭折)。蔣介石一口答應。因此，根據蔣氏族譜和奉化縣的記錄，蔣經國不是蔣介石的兒子。蔣介石已從振武學校畢業，派在日本陸軍當列兵，準備升入軍官學校。他沒有記下獲悉做了父親消息的感想;1910年夏天，他又回到上海參加同盟會地下工作，也沒有回溪口探視。